So sehr sich Neal Cassady nach einem glücklichen Leben mit Frau, Kindern und gesichertem Job sehnt, so sehr fürchtet er es auch. Sein Wunsch nach Geborgenheit führt durch seinen ungestümen Freiheitsdrang und der permanenten Suche nach Ekstase zu einer inneren Zerrissenheit, die ihn nicht zur Ruhe kommen lässt. Als seine Freundin versucht, sich das Leben zu nehmen, stürzt sich der 20-Jährige in das wilde Leben auf der Straße, wo er am 4. Februar 1968 den Tod findet...
Mit dem Biopic über Neal Cassady 'Wie ich zum ersten Mal Selbstmord beging' (1997), das lose auf dem Joan-Anderson-Brief basiert, den Cassady an Kerouac geschrieben hatte, gelang Regisseur Stephan Kay mit Hilfe seiner großartigen Besetzung um Thomas Jane als Neal Cassady, Keanu Reeves als Harry, Adrien Brody als Ben und Claire Forlani als Joan ein einfühlsames Porträt über den Beatnik, der zahlreiche Poeten seiner Generation inspirierte.