Der New Yorker Autohändler Ben Kalmen (Michael Douglas) hat es nicht leicht. Durch seine eigene Schuld hat ihn seine Ehefrau Nancy (Susan Sarandon) verlassen, seine einst erfolgreiche Autohauskette ist bankrott und das Altern bereitet ihm auch Sorgen. Seine Tochter ist genervt von Bens ständigen One-Night-Stands, mit denen der notorische Womanizer seine Lebenskrise zu bekämpfen versucht. Um sein berufliches Comeback voranzutreiben, beginnt er eine Affäre mit Jordon Karsch (Mary-Louise Parker), der Tochter eines einflussreichen Unternehmers. Der sorgfältig geplante Neuanfang gerät allerdings ins Wanken, als Ben übers Wochenende Jordans attraktive Tochter Allyson (Imogen Poots) zum Vorstellungsgespräch an seine alte Universität begleitet...
In der Tragikomödie 'Solitary Man' (2009) von Produzent Steven Soderbergh ('Ocean's 11', 'Traffic') verdient Michael Douglas ('Wall Street') große Anerkennung für seine grandiose Darstellung eines alternden Frauenhelden, der sich immer wieder selbst ein Bein stellt. Ihm zur Seite stehen Danny DeVito ('Der Rosenkrieg'), Susan Sarandon ('Leaves of Grass'), Mary-Louise Parker ('Roter Drache') und 'Zombieland' Star Jesse Eisenberg.