In den späten 60ern wird der weiße Südafrikaner James Gregory (Joseph Fiennes) Wärter auf der Gefängnisinsel Robben Island. Dort knechtet das Apartheidsystem vor allem politisch unerwünschte Gefangene. Der überzeugte Rassist hält Schwarze für Untermenschen und seinen neuen Häftling, den ANC-Aktivisten Nelson Mandela (Dennis Haysbert), für einen Terroristen. Zwanzig Jahre wird er ihn bewachen. Loyal spioniert Gregory die Gefangenen für den Unrechtsstaat aus, bis die zögernde Annäherung an Mandela seine Weltsicht umwirft.