Darf man mit Leuten befreundet sein, deren Plattensammlung in der Hauptsache aus Stevie-Wonder-Alben besteht? Warum wollen pubertierende Jungs stundenlang grapschen und Mädchen nur Händchen halten? Und warum tragen Frauen nur beim ersten Date schöne Unterwäsche? Das sind nur einige Fragen, die dem frisch gebackenen Single Rob Gordon (John Cusack), Besitzer des Plattenladens 'Championship Vinyl', neuerdings wieder durch den Kopf gehen. Zugegeben, nachdem ihn Laura (Iben Hjejle) Knall auf Fall verlassen hat, findet er es zunächst toll, die Wohnung wieder für sich alleine zu haben. Endlich ist Zeit, um die Plattensammlung neu zu sortieren. Doch die Freude ist von kurzer Dauer. Rob sieht sich bald gezwungen, sein Leben mit den Kollegen Dick (Todd Louiso) und Barry (Jack Black) sowie seine Liebschaften wie zu Musikerin Marie De Salle (Lisa Bonet) neu zu sortieren - kurz gesagt: endlich erwachsen zu werden.