Die erfolgreiche Schauspielerin Rebecca Pollack (Julianne Moore) und ihr Mann Tom (David Duchovny) führen eigentlich die perfekte Ehe, doch Toms Libido führt ihn immer wieder in Versuchung. Als er die sehr attraktive, verführerische Pamela (Dagmara Dominczyk) kennen lernt, kann ihn auch seine Selbsthilfegruppe für Sexsüchtige nicht mehr retten. Rebeccas jüngerer Bruder Tobey (Billy Crudup) hat ganz andere Sorgen: Seine Freundin Elaine (Maggie Gyllenhaal) träumt vom Familienglück, während er lieber sein Junggesellendasein genießen will. Doch er hat die Rechnung ohne Elaine gemacht, die loszieht, um die New Yorker Single-Welt zu erobern. Zwei Paare in New York auf der Suche nach der perfekten Liebe - manchmal fast so aussichtslos, wie die Suche nach einem Parkplatz in Manhattan.