Leonard Kraditor (Joaquin Phoenix) ist nach einem Selbstmordversuch wieder bei seinen Eltern Ruth (Isabella Rossellini) und Reuben (Moni Moshonov) eingezogen. Um endlich Stabilität in sein aus den Fugen geratenes Leben zu bringen, verkuppeln sie ihn mit der liebenswerten Sandra Cohen (Vinessa Shaw). Leonard lässt sich auf eine Annährung ein, doch dann lernt er eine Frau kennen, die ihm den Verstand raubt: Michelle Rausch (Gwyneth Paltrow) ist kürzlich in das gegenüberliegende Apartment gezogen, welches von ihrem verheirateten Liebhaber finanziert wird. Leonard verliebt sich verzweifelt in sie. Schließlich muss er die unmögliche Entscheidung zwischen Vernunft und Verlangen treffen.