Ted Mosboy (Josh Radnor) ist 27, angehender Architekt und Single. Zusammen mit seinem besten Freund Marshall Eriksen (Jason Segel) teilt er sich eine WG im 'Big Apple'. Während Marshall glücklich mit Lily Aldrin (Alyson Hannigan) verlobt ist, befindet sich Ted noch auf der Suche nach der Frau fürs Leben. Im Jahr 2030 erzählt er hier in Episoden seinen Kindern, wie er deren Mutter kennengelernt hat. Wie sich zeigt, hat Ted es sich nicht leicht gemacht. So rauscht er in seinen Berichten von einem verrückten Abenteuer ins andere. Mit Schuld daran ist sein großmäuliger Kumpel Barney Stinson (Neil Patrick Harris). Der hält sich selbst für einen unwiderstehlichen Womanizer und wird nicht müde, Ted unentwegt von den Vorteilen des Single-Lebens zu überzeugen. Und dann gibt es ja auch noch die attraktive Nachrichtensprecherin Robin Scherbatsky (Cobie Smulders). Doch hinter welcher der zahllosen Affären verbirgt sich am Ende die Mutter von Teds Kindern?
Die komplette 1. Staffel mit diesen ersten Episoden:
01. Verliebt, verlobt, versagt
02. Die lila Giraffe
03. Frauen, Flieger, Freiheit
04. Gutes altes Hemd
05. Von Tänzern und Tauben
06. Die Kürbis-Schlampe
07. Kakerlake liebt Maus
08. Das Duell
09. Wohltaten und Untaten
10. Der Ananas-Vorfall
11. Silvesterlaune
12. Hochzeitsgast plus eins
13. Traum und Wirklichkeit
14. Nur nichts überstürzen
15. Spieleabend
16. Maßgeschneidert
17. Leben unter Gorillas
18. Der Anständige
19. Eine nette Nutte
20. Nur zwei Monate
21. Das Super-Date
22. Letzter Versuch