Michael (Jerry O'Connell) kann dem Glücksspiel nicht wiederstehen. Nach einer durchzechten Nacht in Las Vegas schuldet er dem Casion 51.000 Dollar - und sein Leben, wenn er die Summe nicht innerhalb eines Monats auftreibt. Natürlich besitzt der erfolglose Comiczeichner und Weiberheld nicht einmal ein Zehntel dieses Betrags. Seine einzige Rettung: eine alte Wette mit seinen Kumpels. Als ungebundene, party-geile Spaßjunkies nannten sie sich damals 'Tomcats' und wetteten um eine beachtliche Summe für denjenigen, der als letzter ohne Ehering dasteht. Mittlerweile sind außer ihm und seinem Freund Kyle (Jake Busey) bereits alle vor den Altar getreten. Um seine Schulden zu tilgen, müsste Michael also lediglich Kyle an die Frau bringen. Doch bei einem notorischen Ausreißer erweist sich diese Mission, selbst mit Hilfe der unwiederstehlichen Natalie (Shannon Elizabeth), als nahezu aussichtslos...
Abgedreht, schräg, verrückt - in bester Tradition von 'Road Trip' und 'American Pie' inszenierte Gregory Poirier diese zwerchfellerschütternde Komödie mit Shannon Elizabeth ('American Pie'), Jerry O'Connell ('Scream 2') und Jake Busey ('Starship Troopers') in den Hauptrollen. Ein hemmungsloser, durchgeknallter Filmspaß.