Seit der gemeinsamen Jugend in Cleveland sind Bobby (Colin Farrell) und Jonathan (Dallas Roberts) dicke Freunde, auch wenn sie das Schicksal danach erst einmal in verschiedene Richtungen schickt. In den 80ern kommt es zum Wiedersehen, als Bobby in die New Yorker Wohnung seines nunmehr auch offiziell homosexuellen Kumpels zieht und dort die Bekanntschaft der exzentrischen Claire (Robin Wright Penn) macht. Es entwickelt sich ein kompliziertes Dreiecksverhältnis, das die Freundschaft auf einige Belastungsproben stellt.