1985. Renato Vallanzasca (Kim Rossi Stuart), Sträfling Nr. 38529H, am 4. Mai 1950 in Mailand geboren, sitzt im Hochsicherheitstrakt des Gefängnisses Ariano Irpino ein. Schon als Neunjähriger fällt er der Exekutive erstmals auf, er und seine Freunde 'befreien' einen Tiger aus dem örtlichen Zirkus. Renato ist ein charismatischer Junge, den seine Bandenmitglieder - Enzo, Giorgio und Antonella, seine 'kleine Schwester' aus Neapel - verehren. Dieser Streich bringt den Jungen das erste Mal mit dem Gesetz in Konflikt und er landet in einem Heim. Eine Erfahrung, die ihn nachhaltig prägt. Kaum aus dem Arrest entlassen, begeht Renato in seinem Viertel kleinere Straftaten. Bald folgen Einbrüche, Entführungen und Tötungsdelikte. Es ist Renato Vallanzascas Bestimmung, 'Boss von Comasina' zu werden. 1972. Das Mailänder Stadtviertel Giambellino. Renato lernt, während er mit seinen Kumpels Enzo (Filippo Timi), Nunzio (Lino Guanciale) and Rosario (Nicola Acunzo) in ihrem Lieblingsclub abhängt, Consuelo (Valeria Solarino), seine zukünftige Geliebte und Mutter seines einzigen Kindes, kennen. Vallanzascas Bande ist auf dem Höhepunkt ihrer Macht, man besucht schicke Clubs und noble Restaurants, versüßt sich die Zeit mit edlem Champagner und bildhübschen Frauen. Mailand wird zu der Zeit vom berühmt-berüchtigten Francis Turatello (Francesco Scianna) regiert, den man auch unter dem Spitznamen 'Faccia D'Angelo', sprich Engelsgesicht kennt. Zwischen den beiden Gangs kommt es zu Spannungen und Revierkämpfen. Die schönen Zeiten sind für Renato plötzlich vorbei, als er wegen eines Überfalls auf einen Geldtransporter verhaftet und zu einer langjährigen Gefängnisstrafe in San Vittore verurteilt wird. Erst nach viereinhalb Jahren gelingt ihm die Flucht. Während seiner Abwesenheit ist die Comasina-Bande stärker und mächtiger geworden, mit Fausto (Gaetano Bruno), Sergio (Moritz Bleibtreu) und Beppe (Paolo Mazzarelli) haben sich ihr neue Männer angeschlossen. Außerdem nehmen die Kämpfe mit Turatello und dessen Mannen an Gewalttätigkeit zu. Antonella (Paz Vega), Renatos Jugendfreundin, versucht ein Treffen zwischen den beiden Gangsterbossen zu organisieren. Doch ihre Bemühungen um ein Friedensabkommen schlagen fehl, die beiden Gangs erklären einander den Krieg, der die ganze Stadt in Angst und Schrecken versetzt Eine Zeitungsschlagzeile lautet: 'Vallanzasca, der Bandit, und Faccia d'Angelo sind die Herren der Stadt.' Die Gewalttaten nehmen stetig zu, Vallanzascas Bande begeht Mord auf Mord. Ein Verkehrspolizist stirbt in der Nähe von Montecatini, ein Bankangestellter kommt während eines Überfalls zu Tode, ein Arzt bei einem Autoraub. Die Gang ist wegen ihrer Brutalität in aller Munde, Renato Vallanzasca wird zur gefürchteten Berühmtheit. Renato beschließt das Geschäft auszubauen, in einem lukrativeren und weniger gefährlichen Arbeitsbereich zu operieren – dem Kidnapping. Das erste Opfer der Bande ist Nicoletta (Monica Barladeanu), eine hübsche junge Frau aus reicher Familie, für deren Freilassung viel Geld fließt. Doch dann verlässt Vallanzasca das Glück. Zwei Polizisten werden in der Nähe von Dalmine getötet. Vallanzasca flieht verletzt nach Rom, wird aber von den Behörden schnell gestellt und ins Gefängnis von Rebibbia gesperrt. Während seiner Haft söhnt er sich mit seinem Erzfeind Francis Turatello aus und die beiden freunden sich an. Man beschließt sogar, Renato zu verheiraten - mit Faccia D'Angelo als Trauzeugen. Die Frau unter den zahlreichen Bewunderinnen Renatos ausgewählt. Die Hochzeit dient in Wirklichkeit aber nur dazu, der Mailänder Unterwelt und ganz Italien zu zeigen, dass die beiden ehemaligen Erzfeinde nun beste Freunde sind. Die Hochzeit zwischen Renato und Giuliana Brusa (Federica Vincenti) findet im Gefängnis statt, Antonella schlüpft in die Rolle der Brautjungfer. Die Zeit zu feiern ist überaus begrenzt, schon am nächsten Tag wird Renato nach Mailand überwiesen, wo ihm der Prozess bevorsteht. In den darauffolgenden Jahren wird er von Gefängnis zu Gefängnis transferiert – von Novara nach Ariano, von Irpino nach Asinara. Francis fällt derweilen in Folge einer blutigen Fehde, die im Gefängnis ihren Anfang nimmt, einer Gruppe sardischer Krimineller zum Opfer, die von dessen ehemaligen Protegé Donato (Lorenzo Gleijeses) angeführt wird. Im Zuge einer weiteren Verlegung gelingt Renato die Flucht: Er entkommt auf See durch ein Bullauge des Schiffs und schlägt sich nach Mailand durch. Nach einer Stippvisite bei seinen Eltern sucht er Antonella auf, die einzige Frau, die ihm je nahe stand. Ihr Treffen hat für beide ungeahnte Folgen, doch Vallanzascas Zeit in Freiheit ist kurz und findet an einem Sommerabend ein jähes Ende.
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