Ben Cross (D.L. Hughley) ist Mitte 30 und chronisch pleite. Verzweifelt versucht er, sein Leben wieder in den Griff zu bekommen, um seine Ex-Frau zur Rückkehr zu bewegen. Nach diversen Fehlschlägen wird ihm ein Job im Gefängnis von 'Riker's Island' angeboten. Dort sitzt der 17-jährige Drogendealer Gabriel Garcia (Jose Pablo Cantillo) ein. Leider steht Bens Unterrichtsprogramm von Anfang an unter einem schlechten Stern - die Gefängnisleitung hat ihm bereits ein Ultimatum gestellt: Entweder er kann mehr Schüler für seine Kurse begeistern, oder das Programm wird eingestellt. Die Pfade von Gabriel und Ben kreuzen sich, als er seine Studenten ermuntert, Gedichte in Form von Rap-Texten zu schreiben. Obwohl Gabriel immer wieder in Schwierigkeiten mit den anderen Häftlingen gerät, erweist er sich als begabter Dichter, und Ben meldet ihn für einen Wettbewerb außerhalb des Gefängnisses an. Endlich scheint sich alles zum Guten zu wenden, bis eine Gefängnisrevolte ausbricht und Ben bei dem Versuch, die sinnlose Gewalt aufzuhalten, erstochen wird.