Die vielen Probleme, mit denen Teenager fertig werden müssen - Entfremdung von der Familie, das Aufbegehren gegen die Alten, die Schwierigkeiten mit Liebe und Sex und die unsichere Zukunft - stürzen auf einmal auf Sebastian Cole (Adrian Grenier) ein. Der ist siebzehn, im letzten Schuljahr und möchte eigentlich nichts anderes als eine Freundin finden und sich verlieben. Doch seine Welt explodiert plötzlich. Er muss seine alkoholsüchtige Mutter ertragen und sich mit seinem Stiefvater Hank (Clark Gregg) auseinander setzen, der eine Geschlechtsumwandlung unternimmt. Als dann die Familie Hank - nun Henrietta - fallen lässt, bleibt Sebastian bei ihm, und die beiden bilden eine eingeschworene Gemeinschaft. Eine durchaus schräge Beziehung, die alle Aspekte seines Schul- und Privatlebens berühren wird...
'Die Abenteuer des Sebastian Cole' (1998), ein außergewöhnlicher Coming-of-Age-Film von Regisseur Tod Williams mit Teenage-Superstar Adrian Grenier ('Entourage') in der Titelrolle.