John Farley (Seann William Scott) war nicht immer der selbstbewusste Bestseller-Autor von Selbsthilfebüchern, der er heute ist. Es brauchte Jahre, bis er sich von seinem ehemaligen High-School-Sportlehrer Mr. Woodcock (Billy Bob Thornton) erholen konnte. Denn dieser machte ihm seine gesamte Schulzeit zur Hölle. Als John nach Jahren wieder in seine alte Heimatstadt zurückkehrt, muss er jedoch mit Schrecken feststellen, dass sich seine Mutter Beverly (Susan Sarandon) ausgerechnet in jenen Mr. Woodcock verliebt hat und gedenkt, ihn zu heiraten. Fest entschlossen setzt er alles daran, diese Hochzeit zu verhindern. Doch je mehr er versucht, Mr. Woodcock schlecht aussehen zu lassen, desto schlechter kommt er selber dabei weg.